Toen de Willis Tower in 1974 werd gebouwd was het de hoogste wolkenkrabber ter wereld, 25 meter hoger dan de tweelingtorens van het World Trade Center in New York. Het zou deze titel behouden tot in 1997, toen het in hoogte werd overtroffen door de Petronas Torens in Maleisië.

De Buckingham Fountein, officieel gekend als ‘Clarence Buckingham Memorial Fountain’, is een van de meest bekende monumenten in Chicago. De fontein is gelegen in Grant Park in het centrum van een formeel aangelegde tuin.

Millennium Park wordt door veel inwoners van Chicago gezien als het hoogtepunt van de stad. Het 10 hectare grote park, gebouwd op een overkapt spoorweg emplacement is een prachtig modern park met zowel mooie tuinen als openbare kunst en culturele faciliteiten.

Magnificent Mile is de benaming van het noordelijke deel van de Michigan Avenue, net voorbij de Chicago River. Het is Chicago’s versie van de de Champs-Élysées: een lange brede boulevard met exclusieve winkels, museums, restaurants en dure hotels.

Navy Pier is een grote pier gelegen aan Streeterville, een dichtbevolkte wijk dichtbij het centrum van Chicago. De pier stond oorspronkelijk gekend als Municipal Pier nr 2, en was een van de twee pieren die zouden worden aangelegd volgens het stadsplan van Daniel Burnham uit 1909. De andere pier werd echter nooit gebouwd.

Het John Hancock Center, lokaal gekend als ‘Big John’, is een van de favoriete wolkenkrabbers van de inwoners van Chicago. De honderd verdiepingen tellende toren, ontworpen door Fazlur Kahn en Bruce Graham, werd voltooid in 1969.

Grant Park is het belangrijkste park in het centrum van Chicago. Het is gelegen tussen Michigan Avenue en het meer van Michigan. Het bekendste monument van het park is de Buckingham Fountain, die een centrale plaats in het park inneemt.

De Watertoren en het naburige pompstation zijn de enige twee gebouwen in het centrum van Chicago die de grote brand van 1871 overleefden, waarbij zowat de hele stad met de grond gelijk werd gemaakt. De pseudo-middeleeuwse toren herbergt tegenwoordig een galerij.

Het Shedd Aquarium maakt deel uit van een museum campus gelegen net ten zuiden van Grant Park. Op de campus liggen ook een museum voor natuurwetenschappen en een planetarium. De campus is een van de grootste toeristische trekpleisters in Chicago.

Lincoln Park, gelegen langs het meer in het noorden van de stad is het grootste park van Chicago. Hier vind je een heel aantal attracties, maar de meest bekende is ongetwijfeld de Lincoln Park Zoo, een zoo met een uitgebreid aantal dieren waar de toegang bovendien gratis is.

Het Union Station in Chicago werd in 1925 gebouwd als een van de laatste grote Amerikaanse spoorwegstations. Chicago was in die tijd een belangrijk knooppunt van het treinverkeer tussen het oosten en het westen van de Verenigde Staten.

De Tribune Tower is een neo-gotische wolkenkrabber gelegen op een prominente locatie aan de Michigan Avenue Bridge in Chicago. Het torengebouw werd opgericht als hoofdkantoor van een lokale krant, de Chicago Tribune.

Het Museum of Science and Industry is een van de meest bezochte musea in de Verenigde Staten. Het wetenschapsmuseum bestrijkt een heel aantal diverse gebieden zoals energie, het milieu, het menselijk lichaam, ruimtevaart en transport.

De rivier die door Chicago loopt, de Chicago River, heeft een interessante geschiedenis. Vroeger was de rivier belangrijk voor transport naar het binnenland maar tegenwoordig wordt de Chicago River vooral voor recreatieve doeleinden gebruikt.

Het Field Museum wordt beschouwd als een van de beste museums voor natuurwetenschappen in de V.S. Het kreeg nationale bekendheid toen Steven Spielberg het de thuisbasis maakte voor de archeoloog in zijn Indiana Jones films.

Het Wrigley Building, een wolkenkrabber opgericht aan het begin van de 20e eeuw, is een van de meest bekende gebouwen van Chicago. Het is gelegen op een van de meest prominente locaties in de stad, op de kruising van de Chicago River met de Magnificent Mile.

Het Art Institute of Chicago is een van de bekendste musea van Chicago. Het bezit een grote collectie kunstwerken van over de hele wereld. Het museum is gehuisvest in een Beaux-Arts gebouw gelegen in Grant Park. In 2009 werd het uitgebreid met een moderne vleugel.

Marina City is een multifunctioneel complex, gebouwd in de jaren 1960, dat bestaat uit twee cilindrische torens gelegen aan de Chicago River. De unieke vorm van de twee wolkenkrabbers leidde tot de bijnaam ‘Corn Cobs’, maïskolven.

Het Merchandise Mart is een imposant gebouw gelegen langs de noordelijke oever van de Chicago River tussen Wells en Orleans Street. Het enorme gebouw werd opgericht in 1931 en was gedurende 10 jaar het grootste gebouw ter wereld.

De statige Michigan Avenue Bridge opende voor het verkeer in 1920 en verbond het noorden en het zuiden van Chicago over de Chicago River. Het is gelegen op een van de drukste plaatsen in de stad, tussen het historisch centrum en de belangrijkste winkelstraat.

Het gebied dat gekend staat als ‘Prairie Avenue Historic District’ was aan het einde van de 19e eeuw de meest gegeerde buurt van Chicago om in te wonen. Als je hier woonde betekende dit dat je een van de meest welgestelden in de stad was.

Het Chicago Theatre werd gebouwd in 1921, tijdens het gouden tijdperk van de entertainment. Het Chicago Theatre was het eerste gebouw in zijn soort en was een voorbeeld voor de vele theaters en bioscoopzalen die later gebouwd werden.

In het centrum van Chicago staat een van de vele architecturale attracties van deze grootstad: een controversieel gebouw met zowel kantoren voor de stadsadministratie als winkels en een toegang tot de metro. Het meest opvallende aan het gebouw is het enorme atrium.

Chicago, dat gelegen is aan een enorm groot meer, telt 26 stranden; sommige ervan liggen vlakbij het centrum van de stad. Een zo’n strand is Oak Street Beach. Het is een van de populairste stranden in de stad, gelegen aan de dichtbevolkte Streeterville en Gold Coast wijken.

De Chicago Temple is het hoogste kerkgebouw ter wereld. Op de benedenverdieping van de wolkenkrabber is de United Methodist Church (een protestantse congregatie) gehuisvest. De rest van de toren wordt gebruikt als kantoorgebouw.

Dearborn Station was het eerste van de grote spoorwegstations in het centrum van Chicago. Het station werd echter aan het begin van de jaren 1970 buiten gebruik gesteld. Tegenwoordig is het een kantoorcomplex met enkele winkels en restaurants.

Vlakbij de Lincoln Park Zoo liggen de Alfred Caldwel Lily Pool Gardens, een oorspronkelijk in de 19e eeuw aangelegde tuin met vijver. Het is vooral bekend vanwege het houten paviljoen, dat ontworpen werd in de Prairie stijl, een architectuurstijl die in Chicago ontstond.